Wer ein UIImage drehen möchte, wird merken, dass es nicht funktioniert, was auch sinnvoll ist. Im Grunde möchte man ja die umschließende UIImageView drehen.

Dies funktioniert mit dem folgenden Snippet:

CGAffineTransform rotate = CGAffineTransformMakeRotation(M_PI_2);
[konkreteImageView setTransform:rotate];

Wobei der gewünschte Winkel durch eine Multiplikation von PI zustande kommt.